1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯
- 英文名称:Methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
- 发布日期: 2025-09-13
- 更新日期: 2025-09-13
产品详请
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| 品牌 |
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| 用途 |
医药中间体
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| 型号 |
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| 包装规格 |
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| 外观 |
棕黄色液体
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| CAS编号 |
57060-86-3
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| 纯度 |
0.98%
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| 别名 |
1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-甲酸甲酯
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| 级别 |
工业级
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| 重金属 |
-ppm
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一、基本概述
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯是一种含氮杂环类有机化合物,属于四氢异喹啉衍生物。该化合物兼具部分饱和的稠环结构与酯基官能团,在精细化工和有机合成领域中具有一定的研究和应用价值。由于其结构中既包含芳环特征又具有一定的柔性,使其在分子构建中表现出良好的适配性。
二、化学结构特点
该化合物的分子结构主要包括以下几个关键部分:
四氢异喹啉骨架:由苯环与含氮六元环稠合而成,其中部分氢化(1,2,3,4-位饱和)赋予分子一定柔性
3-位羧酸甲酯基(–COOCH?):提供反应活性位点,可参与水解、酯交换等反应
氮原子(N):具有一定的碱性和配位能力
该结构兼具刚性芳环与可修饰官能团,使其在合成设计中具有较高的灵活性。
三、理化性质
一般情况下,该类化合物具有如下特征:
外观:白色或类白色固体或结晶性粉末
溶解性:可溶于多种有机溶剂(如乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等)
稳定性:在常温、干燥条件下稳定
极性:中等偏弱极性,受酯基和氮原子共同影响
具体物理常数需依据实验测定或产品规格数据。
四、合成方法
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯通常可通过以下思路合成:
以异喹啉或其衍生物为起始原料
通过催化加氢或还原反应得到四氢异喹啉骨架
在适当条件下引入羧酸基团(如羧化反应)
经酯化反应生成甲酯形式
此外,也可通过Pictet–Spengler反应构建骨架后,再进行官能团修饰获得目标产物。
五、应用领域
有机合成中间体
该化合物是构建多种含氮杂环结构的重要中间体,可进一步衍生出多种复杂分子。
精细化学品开发
其结构具有较好的可修饰性,可用于开发功能性分子或特种化学品。
配位与材料研究
分子中的氮原子及酯基可以参与配位或分子组装,在材料化学研究中具有一定潜力。
结构导向研究
四氢异喹啉骨架常用于分子结构优化与构效关系研究,该类化合物可作为基础骨架参与相关探索。