3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
- 英文名称:(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol
- 发布日期: 2025-09-13
- 更新日期: 2025-09-13
产品详请
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| 品牌 |
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| 用途 |
医药中间体
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| 型号 |
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| 包装规格 |
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| 外观 |
黄色液体
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| CAS编号 |
63006-93-9
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| 纯度 |
0.98%
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| 别名 |
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲醇
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| 级别 |
工业级
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| 重金属 |
-ppm
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一、基本概述
3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉是一种典型的含氮杂环有机化合物,属于四氢异喹啉类衍生物。该化合物在四氢异喹啉骨架的基础上引入了羟甲基(–CH?OH)官能团,使其兼具环状结构稳定性与较高的反应活性,在有机合成与精细化工领域中具有一定的研究价值。
二、化学结构特点
该化合物的结构主要包含以下几个关键单元:
四氢异喹啉骨架:由苯环与部分饱和的含氮六元环稠合构成,具有刚性与柔性相结合的特点
3-位羟甲基(–CH?OH):提供重要的反应位点,可参与氧化、酯化、醚化等多种反应
氮原子中心(N):具备一定碱性,可参与酸碱反应或配位过程
该结构使分子同时具备亲核性与一定极性,为进一步衍生化提供了良好基础。
三、理化性质
3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉通常表现出以下理化特征:
外观:白色至类白色固体或粘稠液体(视纯度和条件而定)
溶解性:可溶于醇类、酮类及部分极性有机溶剂
极性:中等偏高,受羟基与氮原子共同影响
稳定性:在常温干燥条件下较稳定,但羟基易参与反应
具体物理参数需依据实验数据确定。
四、合成方法
该化合物的合成通常可通过以下几种路线实现:
Pictet–Spengler反应衍生法
以苯乙胺类化合物与含羟基的醛类反应,构建四氢异喹啉骨架并引入羟甲基结构。
还原法
由对应的羧酸、酯或醛类中间体,通过选择性还原反应(如使用还原剂)转化为羟甲基。
官能团转化法
先合成3-位取代的四氢异喹啉衍生物,再通过取代或还原反应引入羟甲基。
五、应用领域
有机合成中间体
3-羟甲基结构具有较高的反应活性,使其成为构建多种复杂分子的关键中间体。
精细化学品开发
该化合物可用于设计和合成功能性材料或特种化学品。
配位与分子组装研究
分子中的氮原子与羟基可参与配位作用或氢键构建,在材料化学中具有潜在应用。
结构修饰研究
作为四氢异喹啉骨架的重要衍生物,可用于探索不同官能团对分子性质的影响。