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2-(2-氯苯基)-2-溴乙酸甲酯
  • 英文名称:METHYL ALPHA-BROMO-2-CHLOROPHENYLACETATE
  • 型号:电询
  • 纯度:98
  • cas:115871-49-3
  • 发布日期: 2024-06-26
  • 更新日期: 2025-02-14
产品详请
产地
货号
品牌
用途 医药中间体
型号
外观 黄色液体
CAS编号 115871-49-3
别名 a-溴代邻氯苯乙酸甲酯
级别 工业级
重金属 ppm
英文名称 METHYL ALPHA-BROMO-2-CHLOROPHENYLACETATE
包装规格 电询
纯度 98%
分子式 C9H8BrClO2
2-(2-氯苯基)-2-溴乙酸甲酯(Methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-bromoacetate),是一种含有卤代芳烃和酯基的有机化合物,分子式为 C9H8BrClO2,分子量为263.52 g/mol。其分子结构由一个2-氯取代的苯环与一个2-溴乙酸甲酯基团相连,具有高反应活性。

物理与化学性质

外观:无色至淡黄色液体或结晶(视纯度及储存条件而定)。
沸点:约290-295°C(分解)。
密度:约1.6 g/cm3(25°C)。
溶解性:
可溶于常见有机溶剂,如乙醚、氯仿和二氯甲烷。
在水中溶解度低。
化学性质:
酯基(-COOCH3)能够参与酰化、酯交换等反应。
α-卤代羧酸酯中的溴原子对亲核试剂具有较高反应性,可发生亲核取代反应。
苯环上的氯原子提供进一步官能化的可能性。
合成方法
2-(2-氯苯基)-2-溴乙酸甲酯通常通过以下步骤制备:

芳香化合物的溴化反应

以2-氯苯为原料,通过溴化试剂(如溴素或NBS)引入溴原子。
酯化反应

使用乙酸和甲醇在酸性催化剂(如硫酸或对甲苯磺酸)作用下进行酯化,得到2-氯苯基乙酸甲酯。
溴化反应

在低温条件下,用溴试剂处理2-氯苯基乙酸甲酯,使其α-位(Cα)引入溴原子,生成目标产物。

主要用途

医药中间体

用于合成具有生物活性的药物分子。
其高反应性使其在设计复杂分子结构中成为理想的构件。
农药合成

在农药化学中,可作为合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂的关键中间体。
有机合成试剂

α-卤代羧酸酯的反应特性使其可用于合成新的含氮、含氧和含硫化合物,如氨基酸衍生物或杂环化合物。
苯环上的氯取代基为进一步官能化提供了灵活性。
材料科学

作为构建模块,用于制备具有特定功能的高分子材料或光电材料。
安全与储存

安全性:
对皮肤、眼睛等可能有刺激性,应避免直接接触。操作时需佩戴手套、护目镜和防护服。
挥发性较低,但长期接触其蒸气可能对健康有害。
储存条件:
应储存于阴凉、干燥处,密封保存,远离热源、火源和强氧化剂。
市场与前景
2-(2-氯苯基)-2-溴乙酸甲酯作为一种功能性中间体,在医药、农药和材料领域的应用前景广阔。其特有的卤代芳香环与羧酸酯结构为分子设计和性能优化提供了丰富的可能性。随着高附加值化学品需求的增加,开发更加高效、绿色的合成工艺将成为其市场拓展的重要方向。
产品主要品种以杂环吡啶类、羧酸酯类、酰肼类、苯肼盐酸盐类、烷氧基类、溴代物、碘代物、氟化物等系列医药中间体产品。