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N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺
  • 英文名称:N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline
  • cas:78839-75-5
  • 发布日期: 2024-06-26
  • 更新日期: 2025-02-14
产品详请
产地
货号
品牌
用途 医药中间体
型号
外观 黄色液体
CAS编号 78839-75-5
别名 N-BOC-2-溴苯胺
级别 工业级
重金属 ppm
英文名称 N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline
包装规格
纯度 0.98%
分子式 C11H14BrNO2
N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺(N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline),是一种重要的有机合成中间体,分子式为 C11H14BrNO2,分子量为272.14 g/mol。其分子结构由一个2-溴苯胺骨架和一个N-保护基(叔丁氧羰基,简称 Boc)组成,兼具芳香族溴化物和胺类化合物的反应特性。

物理与化学性质

外观:白色至浅黄色固体或结晶粉末。
熔点:约85-90°C(具体值视纯度而定)。
溶解性:
可溶于常见有机溶剂,如二氯甲烷、乙醚、甲醇等。
在水中的溶解度较低。
化学性质:
Boc基(叔丁氧羰基)是胺类化合物的常用保护基,可在酸性条件下脱除。
2-溴苯环提供了亲电和亲核反应活性位点,可参与偶联、卤代交换等反应。
合成方法

胺保护反应

以2-溴苯胺为原料,与叔丁氧羰基化试剂(如 Boc2O)在碱性条件下(如三乙胺或碳酸氢钠)反应,生成目标化合物。
反应式:
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6
?
6
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2
+
(
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3
)
3
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2

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11
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14
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?
?
?
2
C6H6BrNH2+(CH3)3COCO2→C11H14BrNO2
其他改性途径

可通过直接溴化含 Boc 的苯胺类化合物,选择性引入溴原子制备目标化合物。
主要用途

医药中间体

N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺是许多活性分子合成的重要前体,广泛应用于 、 、 药物的研发。
Boc保护基的存在确保在多步合成中,胺基不发生副反应。
有机合成试剂

2-溴苯环的活性使其成为Suzuki偶联反应、Buchwald-Hartwig胺化反应等的重要底物,用于合成复杂的芳香族化合物。
Boc基可在目标化合物合成完成后通过酸性条件去除,恢复自由胺基。
材料化学

在高分子材料及功能化分子中,用于设计含芳香胺基团的单体或修饰剂,为材料赋予电学和光学特性。
精细化工领域

作为溴化苯胺类化合物的代表性衍生物,广泛用于染料、农药及其他精细化学品的合成。
安全与储存

安全性:
对皮肤和黏膜可能有轻微刺激性,操作时需佩戴防护手套和护目镜。
避免吸入粉尘或蒸气,建议在通风良好的环境下操作。
储存条件:
应储存于阴凉、干燥处,密封保存,避免阳光直射和接触强酸、强碱或氧化剂。
市场与前景
随着医药和高性能材料领域的发展,对具有特定功能的芳香胺类中间体的需求持续增长。N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺凭借其稳定的保护基和高度活性的溴苯基,成为众多合成路线中的优选化合物之一。未来,其在复杂分子设计和绿色合成技术中的应用前景广阔。
产品主要品种以杂环吡啶类、羧酸酯类、酰肼类、苯肼盐酸盐类、烷氧基类、溴代物、碘代物、氟化物等系列医药中间体产品。