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5-溴间苯二甲酰氯
  • 英文名称:5-Bromoisophthaloyl dichloride
  • cas:57863-69-1
  • 发布日期: 2024-06-26
  • 更新日期: 2025-02-14
产品详请
产地
货号
品牌
用途 医药中间体
型号
外观 黄色结晶
CAS编号 57863-69-1
别名 5-溴间苯二甲酰二氯
级别 工业级
重金属 ppm
英文名称 5-Bromoisophthaloyl dichloride
包装规格
纯度 0.98%
分子式 C8H3BrCl2O2
5-溴间苯二甲酰氯(5-Bromoisophthaloyl chloride)是一种重要的有机合成中间体,分子式为 C8H3BrCl2O2,分子量为281.92 g/mol。它由一个间苯二甲酰氯分子结构与一个5位的溴原子组成。其分子结构中包含两个酰氯基(-COCl)和一个溴取代基,赋予其较高的反应活性。

物理与化学性质

外观:白色至浅黄色结晶固体。
熔点:约110-115°C。
溶解性:
可溶于常见的有机溶剂,如氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃(THF)。
不溶于水,但在水中易分解生成相应的酸。
化学性质:
酰氯基具有较高的活性,可与胺类、醇类和酚类化合物发生酰化反应。
溴原子可参与偶联反应等后续修饰,为构建更复杂的分子提供可能。
合成方法
5-溴间苯二甲酰氯通常通过以下方法制备:

溴化反应

使用间苯二甲酸或间苯二甲酰氯为起始原料,通过选择性溴化在5位引入溴原子。
反应条件:可使用溴化试剂(如溴素或N-溴代丁二酰亚胺)在适当催化剂作用下进行。
酰氯化反应

以5-溴间苯二甲酸为前体,通过酰氯化试剂(如亚硫酰氯)将羧基转化为酰氯基,得到目标产物。
主要用途

聚合物材料的单体

5-溴间苯二甲酰氯作为一种重要的芳香二酰氯,是合成芳香族聚酰胺(如芳纶)和芳香族聚酯的关键单体。
其结构刚性和溴基的引入能够显著增强材料的耐热性、机械强度和阻燃性能。
医药中间体

用于合成具有抗肿瘤、 和 活性的化合物。
酰氯基可与胺类反应生成酰胺衍生物,而溴基为进一步功能化提供了活性位点。
液晶材料的合成

由于其刚性芳香结构和功能化潜力,5-溴间苯二甲酰氯常用于合成液晶材料中的中间体,赋予目标分子优异的光电性能。
农药化合物的前体

可用作农药领域中一些杀菌剂或杀虫剂的合成前体,特别适合设计耐环境降解的分子。
安全与储存

安全性:
酰氯基化合物具有腐蚀性,可能对皮肤和黏膜造成刺激,操作时需佩戴防护手套和护目镜。
应避免吸入粉尘或蒸气。
储存条件:
应储存在阴凉、干燥的环境中,避光密封,远离水分和强氧化剂。
市场与前景
5-溴间苯二甲酰氯在医药、材料科学和精细化工领域应用广泛,随着高性能材料和药物开发的不断推进,其市场需求不断增长。未来,通过开发更绿色的合成工艺和高附加值产品,能够进一步拓展其应用范围,尤其是在环保型聚合物和新型药物的研发中具有重要潜力。
产品主要品种以杂环吡啶类、羧酸酯类、酰肼类、苯肼盐酸盐类、烷氧基类、溴代物、碘代物、氟化物等系列医药中间体产品。