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产品展厅product
咪唑-1-基乙腈
  • 英文名称:IMIDAZOL-1-YL-ACETONITRILE
  • cas:98873-55-3
  • 发布日期: 2024-06-26
  • 更新日期: 2025-02-14
产品详请
产地
货号
品牌
用途 医药中间体
型号
外观 类白色结晶
CAS编号 98873-55-3
别名 1-氰甲基咪唑
级别 工业级
重金属 ppm
英文名称 IMIDAZOL-1-YL-ACETONITRILE
包装规格
纯度 0.98%
分子式 C5H5N3
咪唑-1-基乙腈(Imidazole-1-ylacetonitrile)是一种具有广泛应用的有机化合物,其分子式为 C5H5N3,分子量为107.11 g/mol。结构上,它包含一个咪唑环和一个连接在1位的乙腈基团,兼具咪唑的独特性质和腈基的化学活性。

物理与化学性质

外观:无色至浅黄色液体或结晶。
沸点:约150-160°C(低压条件下)。
溶解性:易溶于多种有机溶剂,如乙醇、二氯甲烷等,微溶于水。
化学性质:
咪唑环具有弱碱性,可与酸性物质发生反应形成盐类。
腈基提供了较高的反应活性,可参与多种有机反应,如加成反应、缩合反应等。
合成方法
咪唑-1-基乙腈可通过以下典型合成路径制备:

氯乙腈法

咪唑与氯乙腈在碱性条件下反应,生成咪唑-1-基乙腈。
反应式:
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3
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4
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2
+
?
?
?
?
2
?
?

?
5
?
5
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3
+
?
?
?
C3H4N2+ClCH2CN→C5H5N3+HCl
氰乙酸酯法

咪唑与氰乙酸酯在适当催化剂下进行反应,经过中间体脱羧生成目标化合物。
主要用途

医药中间体
咪唑-1-基乙腈作为一种重要的医药中间体,广泛用于 、 、抗炎和抗肿瘤药物的合成。

咪唑环能够与生物靶点形成氢键或π-π相互作用,腈基则提供了进一步修饰的活性位点。
常用于开发咪唑类抗真菌药物和组胺受体拮抗剂。
农药中间体
咪唑-1-基乙腈在农药领域中用于合成含咪唑结构的杀虫剂、杀菌剂和除草剂。其衍生物具有高效、广谱和低毒的特点。

材料科学
该化合物可用于制备功能性高分子材料和金属配合物,在催化剂开发和高性能涂层中具有应用潜力。

有机合成试剂
咪唑-1-基乙腈是许多复杂有机分子的合成前体。

腈基可参与氨基化、还原、加成等反应,用于合成胺类和酰胺类化合物。
咪唑环则可引入芳香性和电化学特性。
安全与储存

安全性:咪唑-1-基乙腈具有一定毒性,对皮肤和黏膜可能造成刺激。操作时应佩戴手套和护目镜,避免吸入蒸气。
储存条件:应储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,避免阳光直射和与氧化剂接触。
市场与前景
随着医药、农药和材料行业对含咪唑化合物需求的不断增长,咪唑-1-基乙腈作为基础中间体,其市场潜力巨大。未来,通过绿色化合成技术的应用,成本和工艺的优化将进一步促进其广泛应用,尤其是在高附加值产品的开发中具有重要意义。
品主要品种以杂环吡啶类、羧酸酯类、酰肼类、苯肼盐酸盐类、烷氧基类、溴代物、碘代物、氟化物等系列医药中间体产品。